ถนนซาไกมาชิ (境町通り, Sakaimachi-dōri) เป็นถนนการค้าที่สวยงามและได้รับการอนุรักษ์ให้คงอยู่ใจกลางโอตารุ ซึ่งอยู่ไม่ไกลจากบริเวณคลองของเมือง ในระหว่างการพัฒนาของเมืองฮอกไกโดในช่วงปลายทศวรรษที่ 1800 และต้นทศวรรษที่ 1900 เมืองโอตารุเจริญรุ่งเรืองในฐานะเมืองท่า และบริษัทการค้าหลายแห่งได้สร้างอาคารสไตล์ตะวันตกที่น่าประทับใจในเมืองนี้เพื่อใช้เป็นที่ทำการและร้านค้าของตน

อาคารหลายแห่งบนถนนซาไกมาชิได้ถูกดัดแปลงเป็นร้านอาหาร ร้านกาแฟ ร้านขายของที่ระลึก ร้านบูติก และพิพิธภัณฑ์ นอกจากนี้ยังมีเวิร์กช็อปเครื่องแก้วให้นักท่องเที่ยวได้สัมผัสประสบการณ์จริงในการสร้างสรรค์เครื่องแก้วโอตารุในท้องถิ่นอีกด้วย